Главным попутчиком Песковых среди олигархов «Проект» называет президента «Группы Альянс» Мусу Бажаева. В январе 2021 года семьи Пескова и Бажаева почти две недели провели на Мальдивах и летали туда на Global 6000 с бортовым номером OEIMB. Кроме того, Бажаев, по подсчетам издания, возил Пескова и его родственников в США, Италию, Францию и Турцию.
До Бажаева основным спонсором поездок Песковых на бизнес-джетах был владелец группы компаний «Сумма» Зиявудин Магомедов. Именно на его самолете семья Пескова в 2015 году отправилась в отпуск в Италию; тогда Алексей Навальный связывал эту поездку с парусной яхтой Maltese Falcon, а сам Песков говорил РБК, что отдыхает на Сицилии, но яхту там не арендует.
Навальный приводил данные трекинга, по которым 11 и 14 августа Maltese Falcon находилась возле Капри, а утром 15 августа — уже у берегов Сардинии. По подсчетам ФБК, недельная аренда яхты стоила около 26 млн рублей, что примерно соответствовало заработку Пескова за три года.
С Магомедовым семья Пескова летела из США в 2016 году. По собственному признанию Пескова, это был его последний визит в США, если не считать краткой поездки на саммит в Анкоридже в 2025 году. По данным утечки о пересечении границы, в те дни в США были как минимум жена Пескова, фигуристка Татьяна Навка, и ее дочь от первого брака Саша Жулин.
13 ноября 2016 года Навка и Жулин вернулись в Россию в компании Магомедова и бойца UFC Хабиба Нурмагомедова. После ареста Магомедова в марте 2018 года по делу о хищении 2,5 млрд рублей совместные поездки чиновника и предпринимателя прекратились.
В 2018 году Татьяна Навка улетела в Париж на одном самолете с совладельцем «Трансмашхолдинга» Андреем Бокаревым, а бизнес-джет им предоставил основатель УГМК Искандар Махмудов. В августе 2021 года Навка, дочь Пескова Надежда и теща чиновника Раиса Навка вернулись в Россию из Италии на самолете основателя «Р-Фарм» Алексея Репика, а в декабре того же года Надежда Пескова улетела в ОАЭ на самолете основателя группы «ФосАгро» Андрея Гурьева вместе с его сыном и невесткой.
Всего с 2014 по 2023 год Песков и его родственники 48 раз летали за границу и обратно на бизнес-джетах. По данным «Проекта», с 2022 года их поездки ограничивались Турцией и Узбекистаном. Среди попутчиков Пескова и Навки были также певица Жасмин, Филипп Киркоров, Владимир Киселев, его сын ЮрКисс и супруга Елена; в 2019 году Песков с семьей провел майские праздники в ОАЭ в этой компании.
